Попытки обособиться Чернигов делал еще при Ярославе Мудром, когда его брат Мстислав, одержав над Ярославом победу, провел границу по Днепру и стал владыкой земель от Чернигова до Тмутаракани. После его смерти Русь вновь воссоединилась, новая попытка обособить Чернигов была сделана при Святославе Ярославиче, а затем при его сыне Олеге. Но в ту пору Киев еще крепкой рукой держал бразды правления. Когда же хозяином там стал Владимир Мономах, а потом его сын Мстислав, Чернигов покорно шел в фарватере общерусской политики. И все же с каждым годом Черниговское княжество все более обособлялось. И здесь дело было не столько в личных качествах, честолюбии Олега Святославича и его энергичных сыновей, сколько в общих экономических и политических особенностях края. Сам Чернигов стал одним из крупнейших русских городов. Здесь сформировалось мощное боярство, опиравшееся на вотчинное землевладение. Здесь был свой епископ, в городе возвышались величественные храмы и, в первую очередь, кафедральный собор Спаса, появились монастыри. У черниговских князей были сильные, искушенные в боях дружины. Торговые связи черниговских купцов простирались по всей Руси и за ее пределами. Есть известие о том, что они торговали даже на рынках Лондона. Черниговское княжество охватывало огромную территорию от Таманского полуострова до границ со Смоленским княжеством, от вятичских лесов, от пограничного ростово-суздальского городка Москвы до половецкой степи. В состав Черниговского княжества входило немало крупных и известных городов. Среди них — Новгород-Северский (т.е. новый город, основанный в земле северян), Путивль, Любеч, Рыльск, Курск, Стародуб. Позднее здесь стали известны Брянск, Козельск, Мосальск, Воротынск, Мценск. К Черниговскому княжеству также «тянули» в течение ряда лет, т.е. входили в его подчинение, Муром и Рязань. В 40—50-е годы XII в. Северская земля во главе с Новгородом, что стоял на реке Десне, частично обособилась от Чернигова. Там утвердилась одна из ветвей князей Ольговичей, но все равно князь Черниговский был верховным сюзереном северских князей.
Особые отношения сложились у Черниговского княжества в пору владычества там Ольговичей с половцами. Выше не раз говорилось о том, что Олег Черниговский дружил с половцами, что они нередко помогали ему в борьбе с двоюродным братом — Владимиром Мономахом. Авторы XII в. не раз ставили в вину Олегу связь с половцами, хотя дружеские и даже союзные отношения с ними (как и войны) были характерны для политики многих русских князей. И дело здесь не только в личных симпатиях Олега и его потомков. Черниговское княжество издавна включало в свой состав земли вплоть до Таманского полуострова, которые затем стали местом половецких кочевий. Курск, а позднее Курское княжество в составе Великого Черниговского княжества было пограничным с половецкой степью. Степь, половцы были традиционными соседями черниговских князей, и те традиционно не столько воевали, сколько дружили со своими соседями. Но, конечно, этому сближению помогало и постоянное соперничество черниговских князей с Мономаховичами, захватившими верховную власть в Киеве.
После смерти Олега, а затем и его братьев власть в Чернигове перешла в руки его старшего сына Всеволода; другие сыновья Олега «сидели» в иных городах Черниговского княжества. Тогда-то в Северской земле утвердился Святослав Ольгович, отец знаменитого новгород-северского князя Игоря, неудачного героя «Слова о полку Игореве».
В течение всей второй половины XII в. черниговские князья активно боролись с потомками Мономаха за киевский престол, который, правда, все более утрачивал свое былое значение. Поначалу успех в этой борьбе сопутствовал Мономаховичам. Но позднее старший в роду Рюриковичей Всеволод Ольгович утвердился в Киеве, и теперь черниговские князья надолго закрепились в Киеве, уступив лишь на некоторое время престол знаменитому ростово-суздальскому князю Юрию Долгорукому.
В 80-е годы XII в. сын Всеволода Ольговича Святослав занял по старшинству киевский престол, сохранив за собой титул великого князя Черниговского. Именно к этому времени относится воспетый в «Слове» поход северского князя Игоря на половцев в 1185 г ., который раскрывает весь смысл политики тогдашних черниговских и северских князей в отношении и Киева, и половецкой степи.
Еще в 1180 г . Игорь вместе с другими черниговскими и северскими князьями в союзе с половцами «повоевал» Смоленскую землю. Затем он же вместе с половецкими ханами Кончаком и Кобяком направился на Киев, где княжил в то время один из потомков Мономаха. Черниговские и северские князья стремились возвести здесь на престол старшего в их роду — Святослава Всеволодовича. В ходе боев за Киев черниговские князья потерпели поражение, союзники Игоря половцы были разбиты киевской ратью, а сам князь Игорь вместе со своим будущим противником ханом Кончаком в одной лодке переплыли Днепр и тем спаслись от гибели. Но через некоторое время Святослав, заключив мир с тогдашним правителем Киева, все же овладел киевским престолом. В Киеве появились два князя — один из рода Мономаха, другой из рода Олега.
Теперь уже двоюродные братья — Святослав и Игорь — один в Киеве, другой в Новгород-Северском — ведут противоборство с половцами, которые ежегодно предпринимают походы на русские земли. В ответ киевский князь Святослав вместе с переяславским, волынским и галицким князьями осуществил нападение на половцев, кочевавших во главе с ханом Кобяком близ днепровских порогов, и разгромил их. Одновременно Игорь вместе со своим братом курским князем Всеволодом предпринял поход против донских половцев, во главе которых стоял его недавний союзник хан Кончак. Северские князья одержали победу. А в 1185 г . ранней весной Кончак двинулся в ответный поход. Против него выступила киевская рать и снова одержала победу. Затем Святослав Киевский углубился в половецкую степь и нанес половцам еще одно поражение, захватив много добычи и пленников.
В этих боях весной 1185 г . черниговские и северские князья не принимали участия, соблюдая нейтралитет. Но позднее, когда половцы были сокрушены киевским князем, Игорь Новгород-Северский решил, что теперь и он может ударить по ослабленным половецким силам и взять свою долю добычи. Так родилась идея нового похода в степь силами лишь северских князей.
В то время как киевский князь Святослав отдыхал после победоносных походов в степь, Игорь начал самостоятельный поход против половцев. 23 апреля 1185 г . северские князья выступили в степь. Между Северским Донцом и Азовским морем русское войско натолкнулось на первые половецкие кочевья и, разбив половецкое войско, овладело большой добычей. Но на следующий день на помощь своим сородичам подоспели основные силы во главе с самим Кончаком. Три дня на берегу реки Каялы, неподалеку от Азовского побережья, кипел бой между русскими и половецкими войсками. Русская рать была почти полностью уничтожена, князь Игорь и некоторые другие князья и бояре были взяты в плен.
Теперь половцы двинулись на Русь — во-первых, на северские земли, во-вторых, на Переяславль, в-третьих, на Киев. Неподготовленный и проведенный малыми силами поход Игоря лишь спровоцировал это масштабное нашествие. Только большим напряжением сил русским княжествам удалось противостоять половцам.
В дальнейшем князь Игорь бежал из плена. А в 1198 г ., оставшись старшим в роду Ольговичей, он стал великим князем Черниговским. Князь Игорь умер в Чернигове в 1202 г . (род. в 1150 г .).